Schapiro Ferrara, Valeria

DATOS PERSONALES Y ACADÉMICOS

Grado y Servicio
Grado 4 / Facultad de Quimica / Departamento de Química Orgánica

Contacto
Email: vschapir@fq.edu.uy / Teléfono: 29244472

Área disciplinar
Básica

Disciplina / Subdisciplina
Química / Química Orgánica / Síntesis Orgánica

Mayor nivel académico
Doctorado, Universidad de la República (año 2000)

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Pertenece al SNI
Si pertenece / Nivel I

Pertenece al PEDECIBA
Si pertenece / Grado 4

DATOS DEL PROYECTO DE DEDICACIÓN TOTAL

Título del Plan de Actividades
Síntesis quiral quimioenzimática de epoxienonas naturales, análogos sintéticos y otros compuestos polioxigenados naturales con potencial actividad biológica.

Palabras clave
síntesis, quimioenzimática, enantioselectiva, epoxienonas

Resumen Publicable
La síntesis de compuestos orgánicos homoquirales es uno de los principales desafíos de la química orgánica moderna. Además, la búsqueda de metodologías ambientalmente benignas, hacen de la “química verde” un área en franco crecimiento en nuestros días. En ambos contextos, los métodos quimioenzimáticos constituyen una herramienta válida, a la vez “verde” y enantioselectiva. He trabajado en síntesis de productos naturales mediante biotransformaciones desde el comienzo de mi trabajo de investigación como estudiante de doctorado y me he mantenido hasta la actualidad profundizando mi trabajo en dicha línea. La base del trabajo consiste en la oxidación de compuestos aromáticos monosustituídos a través de la dioxigenasa de una cepa bacteriana recombinante, que da como resultado un cis-ciclohexadiendiol enantioméricamente puro. La elevada funcionalización presente en dichas moléculas (diol, dieno, alcohol alílico) y su homoquiralidad, hacen de las mismas sintones muy versátiles para la preparación de compuestos orgánicos oxigenados. Mi trabajo ha abarcado tanto la búsqueda de nuevos sustratos aromáticos para la oxidación bacteriana como la utilización en síntesis de los productos biotransformados. En este último aspecto he incursionado en aproximaciones a la síntesis total de numerosas moléculas naturales, interesantes tanto por el sólo desafío de plantear una preparación novedosa y eficiente de las mismas, como por sus actividades biológicas intrínsecas. Destaco especialmente las aproximaciones a las síntesis de estructuras terpenoides como la forscolina, alcaloides como la morfina y epoxienonas naturales como el ácido ambúico y la bromoxona, como ejemplos de mi contribución a expandir el campo de utilización de los ciclohexadiendioles quirales derivados de compuestos aromáticos. La química orgánica enfocada hacia la síntesis total de compuestos naturales, no sólo constituye un objetivo per se, sino que, además, en el “camino” hacia una molécula objetivo surgen, de las dificultades que deben superarse, interesantes resultados metodológicos. Destaco en este aspecto la preparación de trihidroxienonas quirales como precursores de la forscolina, el desarrollo de reacciones de acoplamiento C-C sobre ciclohexadiendioles y derivados para la síntesis de epoxienonas naturales y la obtención de una molécula modelo del ácido ambúico. Hoy por hoy, mi trabajo se encuentra principalmente enfocado hacia la síntesis quimioenzimática total de epoxienonas quirales naturales y análogos. Numerosos ejemplares de este tipo de compuestos han sido aislados de fuentes naturales, y sin excepciones, poseen estructuras químicas singulares e interesantes actividades biológicas, por lo que constituyen un real desafío sintético. El hecho de que la quiralidad sea introducida en la molécula mediante una biotransformación en un solo paso, con una enantioselectividad > 99%, constituye la base fundamental de la propuesta.Hemos demostrado la fortaleza de la metodología desarrollada, con la concreción de la síntesis total enantiodivergente de (+) y (-)-bromoxona, gabosina A, ent-epoformina y ent-epiepoformina. El desafío actual consiste en la diversificación estructural de las moléculas blanco, apuntando siempre a moléculas quirales pequeñas, altamente funcionalizadas y con potenciales actividades farmacológicas.

Grado y Fecha de Ingreso al RDT
Grado 3 / Desde: 2009-06-01

Programa: Científico Proveniente del Exterior
El cargo NO se enmarca en este programa

Participa de Grupo Autoidentificado
Grupos: Sintesis asimétrica de epoxienonas naturales y análogos con posible actividad biológica

Observaciones
Sin observaciones

DOCUMENTACIÓN ADJUNTA

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