Pandolfi Graziosi, Enrique Miguel

DATOS PERSONALES Y ACADÉMICOS

Grado y Servicio
Grado 4 / Facultad de Quimica /

Contacto
Email: epandolf@fq.edu.uy / Teléfono: 29247881 / 095204330

Área disciplinar
Básica

Disciplina / Subdisciplina
Química Orgánica Básica / Síntesis Orgánica / Productos Naturales

Mayor nivel académico
Doctorado, Universidad de la República (año 1994)

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–

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Pertenece al SNI
Si pertenece / Nivel II

Pertenece al PEDECIBA
Si pertenece / Grado 4

DATOS DEL PROYECTO DE DEDICACIÓN TOTAL

Título del Plan de Actividades
Síntesis de Compuestos Naturales Bioactivos

Palabras clave
sintesis enantioselectiva, biotransformaciones, productos naturales, actividad leishmanicida

Resumen Publicable
La síntesis enantioselectiva de productos biológicamente activos es una de las principales áreas de interés de la química orgánica sintética actual. Es sabido que la actividad biológica de las sustancias quirales es, en la mayoría de los casos, debida a un enantiómero específico. Una vez identificado el enantiómero responsable de la actividad biológica de un compuesto natural particular, las dificultades que se enfrentan a la hora de aislar dicho producto de fuentes naturales en cantidades óptimas para satisfacer la demanda, justifican ampliamente todos los esfuerzos sintéticos al respecto en la enorme mayoría de los casos. Estos hechos han propulsado el interés creciente de la industria farmacéutica en la síntesis enantioselectiva como el procedimiento de elección para obtener el producto final con la pureza óptica deseada de forma eficiente y rentable.Los métodos químicos convencionales para la introducción de quiralidad, como el uso de catalizadores asimétricos o de bloques de construcción quirales y la resolución de racematos, no siempre permiten obtener la deseada pureza enantiomérica con buenos rendimientos. Una excelente alternativa a los métodos clásicos son los métodos basados en biotransformaciones, que recurren a la estereoespecificidad de las enzimas para la introducción de quiralidad en el proceso de síntesis. Si bien estos métodos se encuentran relativamente limitados por la especificidad de sustrato, la simplicidad de ejecución desde el punto de vista práctico, y los elevados valores de excesos enantioméricos (ee) que pueden alcanzarse con estos métodos, los han convertido en una valiosa herramienta tanto a nivel industrial como de laboratorio. En nuestro grupo de investigación hemos venido trabajando en la oxidación microbiana de arenos para producir ciclohexadiendioles, los cuales presentan una enorme potencialidad como precursores para la obtención de compuestos naturales como lo documentan las numerosas síntesis que se han realizado a partir de ellos en nuestro laboratorio.Dicha potencialidad se debe a la elevada funcionalización que presentan en su pequeña estructura, siendo a la vez cis-dioles, alcoholes alílicos y dienos sustituidos.En esta propuesta se plantea aprovechar la versatilidad estructural de estos precursores para preparar compuestos quirales pequeños, multifuncionalizados, que compartan estructuras del tipo ciclohexanona y epoxiciclohexenona polihidroxilada, carbaazúcar u otras estructuras similares las cuales hemos conseguido o estamos trabajando en su síntesis química. Para ellos hemos establecido una colaboración con el grupo de biotransformaciones de la Dra. Valeria Schapiro.Tambien hemos establecido un trabajo interdisciplinario con el Cedic (Centro de desarrollo de la investigacion científica ) en Asunción, paraguay dirigido por la Dra. Antonieta Rojas de Arias. Esto nos ha permitido ensayar la actividad contra leishmaniasis de moléculas sintetizados en nuestro laboratorio. En particular, investigaciones sobre un constituyente natural han demostrado que dicha molécula presenta importante actividad contra Leishmania spp. en pruebas in vitro e in vivo. Estos resultados han sido presentados en una patente de invención de procedimiento. Actualmente se están desarrollando metodologías tendientes a optimizar estas rutas sintéticas, para ser adaptadas a la producción en escala de planta piloto de este compuesto. Esto permitirá la obtención de las cantidades necesarias para llevar a cabo ensayos de actividad leishmanicida en canes (animal reservorio natural de este parásito).

Grado y Fecha de Ingreso al RDT
Grado 2 / Desde: 1998-01-01

Programa: Científico Proveniente del Exterior
El cargo NO se enmarca en este programa

Participa de Grupo Autoidentificado
Grupos: Sintesis asimétrica de epoxienonas naturales y análogos con posible actividad biologica

Observaciones
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DOCUMENTACIÓN ADJUNTA

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Último informe de renovación
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Producción Académica
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